Calera de León
Comienza la ruta de la Sierra hacia el oeste. Empieza en Calera de León, a la que los árabes denominaron Al-Caxera y los romanos Cúriga. Fue la sede mayor de la Orden Militar de Santiago, de la que permanece el Conventual, con un interesantísimo claustro gótico renacentista que fue declarado Monumento de Interés Histórico Artístico Nacional. Es una edificación de piedra granítica y mampostería. Su claustro de doble planta, construido con piedra de sillería, con su airosa columnata, y las artísticas bóvedas de sus salas y galerías muestran con profusión la delicada arquitectura de la época. Es una de las joyas más interesantes de la región extremeña. Este hermoso conjunto, recientemente restaurado y rehabilitado, fue hospital de peregrinos, casa matriz de la Orden de Santiago durante doce años del siglo XVI y centro administrativo para gobierno de los territorios santiaguistas.
También es Calera de León el punto de partida ideal para hacer una excursión senderista al pico más alto, Tentudía, desde donde se divisan unas preciosas vistas panorámicas: pintorescas lejanías, grandes hondonadas, dilatados valles y azules serranías que circundan el vasto horizonte, el pinar y el robledal que nos invitan a adentrarnos en la fronda para aspirar el perfume del bosque y la fragancia de la montaña.
Fue el maestre de la orden, fray Pelay Pérez Correa, quien pidió a la Virgen que alargara el día, al grito de «Santa María, detén tu día», durante una batalla contra los sarracenos. La Virgen lo hizo y facilitó la victoria cristiana. En agradecimiento se alzó el santuario monasterio de Tentudía, que fue erigido en 1514 en monasterio santiaguista por el Papa León X y gozó de grandes privilegios y prerrogativas. Fue cabecera de la Vicaría de Tudía, que comprendía nueve pueblos de la zona, y albergó entre sus muros un colegio de humanidades. En él destaca el claustro mudéjar, declarado Bien de Interés Cultural Nacional, que ofrece en su sencilla arquería el buen estilo del arte islámico.
Pero sin duda lo más interesante del monasterio es el retablo mayor, una de las obras cumbre de la cerámica artística española, que data del año 1518. Lo firma Niculoso Pissano, que supo mezclar mudéjar y estilo renacentista. Al lado derecho del altar se encuentra la tumba del maestre fundador revestida de azulejos de la misma clase y estilo y con inscripción identificativa. Preside el templo la bellísima imagen de la Virgen de Tentudía, patrona de Calera de León y de toda su comarca, advocación de gran raigambre popular dentro y fuera de la zona.